Una parte importante del patrimonio monumental de esta comarca son sus castillos. Situados en lo alto de las poblaciones, se elevan majestuosos en Almansa, Chinchilla, Montealegre y Caudete.
El Castillo de Almansa es considerado como uno de los mejores conservados de España. Sobre los muros de tapial de la originaria construcción árabe, el Infante Don Juan Manuel levantó su fortaleza en la primera mitad del s. XIV, con la participación del municipio, dándole al conjunto su particular fisonomía.
El castillo se encuentra perfectamente encajado en los estratos rocosos que le sirven de soporte, destacando la imponente Torre del Homenaje.
En su interior se conservan bóvedas de crucería y una extraordinaria escalera de caracol de elementos góticos que da acceso a la terraza almenada.
En sus muros se pueden observar los escudos de armas de Don Juan Pacheco, uno de los últimos señores del Marquesado de Villena.
El Castillo de Chinchilla data del s. XV y fue obra de Don Juan Pacheco, Marqués de Villena. Situado en un cerro, en el punto más alto de la población, el recinto del castillo se protege con un impresionante foso excavado en la roca.
El Castillo de Montealegre tiene su origen en una construcción musulmana del s. X. Tuvo utilidad defensiva hasta 1364 en que se incendió y destruyó la fortaleza en el curso de la guerra contra Enrique de Trastámara.
El Castillo de Caudete data de los ss. XII y XV y tuvo también origen musulmán. Cuenta con una muralla almenada de planta poligonal formando pendiente defensiva. Conserva la base de dos grandes torres macizas que se situaban a la entrada del recinto amurallado. Desde el s. XIV fue plaza militar dependiente de la Corona de Aragón, en cuya frontera con Castilla se situaba Caudete.